★1960年（昭和35年）
正月映画として、渡り鳥シリーズ第2作「口笛が流れる港町」公開
・流れ者シリーズ第1作「海から来た流れ者」公開、 銀座旋風児シリーズ「目撃者は彼奴だ」渡り鳥シリーズ第3作「渡り鳥いつまた帰る」流れ者シリーズ第2作「海を渡る波止場の風」渡り鳥シリーズ第4作「赤い夕陽の渡り鳥」暴れん坊シリーズ「東京の暴れん坊」流れ者シリーズ第3作「南海の狼火」渡り鳥シリーズ第5作「大草原の渡り鳥」流れ者シリーズ第4作「大暴れ風来坊」と相次いで公開、最も充実した年となる。
★1961年（昭和36年）
正月映画として、渡り鳥シリーズ第6作「波濤を越える渡り鳥」（香港・東南アジアロケ） 銀座旋風児シリーズ「嵐が俺を呼んでいる」暴れん坊シリーズ「でかんしょ風来坊」流れ者シリーズ第5作「風に逆らう流れ者」渡り鳥シリーズ第7作「大海原を行く渡り鳥」などが公開される。充実と転機の年でもあった。
★1962年（昭和37年）
・ 正月映画として、渡り鳥シリーズ第8作「渡り鳥北へ帰る」暴れん坊シリーズ「夢がいっぱい暴れん坊」シリーズ外の「渡り鳥故郷へ帰る」「歌う暴れん坊」などが公開される。
・美空ひばりさんと結婚、“大スターどうしの結婚”と話題をまく。
★1963年（昭和38年）
「関東遊侠伝」「関東無宿」などの任侠ものへの新境地を開く（翌年にも続く）。
★1964年（昭和39年）
・
「恋の山手線」がヒット。クラウンに移籍して「自動車ショー歌」が大ヒット。
・美空ひばりさんと離婚 「賭博師シリーズ」の新たなシリーズ映画誕生。
★1965年（昭和40年）
・初サラリーマン映画「意気に感ず」で、浅丘ルリ子さんと初キスシーン。
・「黒い賭博師」を撮影中に墜落。首と脊椎を痛め３週間入院。
★1966年（昭和41年）
・台湾、ブラジルと初の海外公演を行い好評を博す。
・自主プロダクション「アロー・エンタープライズ」設立
・「あいつシリーズ」スタート
★1967年（昭和42年）
・1月、浅草国際劇場で「小林旭ショー」を自ら演出。
・11月 女優・青山京子さんと結婚
★1968年（昭和43年）
・映画主演100本記念作品「赤道を駈ける男」を自ら制作・主演。ブラジル・ロケ敢行。
・11月 女優・青山京子さんと結婚
★1969年（昭和44年）
・「女の警察」シリーズスタート
・大阪新歌舞伎座で初の座長公演
★1970年（昭和45年）
・「女の警察・女は夜の匂い」の挿入歌「ついて来るかい」が大ヒット。
・毎日テレビ系「チャレンジショー」で司会兼チャレンジャーで抜群の運動神経を披露。
★1971年（昭和46年）
・ＮＥＴ（現テレビ朝日）テレビアクションドラマ「ターゲットメン」
（共演：上月晃、若林豪）がスタート 。
・「チャレンジショー」の芸能人相撲大会で宍戸錠さんを破り優勝。
・日活映画終わる。後に「にっかつ」となる。
★1972年（昭和47年）
・東映映画「ゾロ目の三兄弟」に主演（共演：田中邦衛、弓恵子）
★1973年（昭和48年）
・東映映画「仁義なき戦い・代理戦争」に出演。群を抜く迫力と演技で話題になる。
・総合レジャー会社「旭日総業」会長に就任。
★1974年（昭和49年）
・東映映画「仁義なき戦い・頂上作戦」に出演。
・東映映画「暴力街」「唐獅子警察」「あゝ決戦航空隊」「実録飛車角 狼どもの仁義」に出演。
★1975年（昭和50年）
・東宝映画「青春の門」で吉永小百合さんと13年ぶりに共演。
・東映映画「日本暴力列島 京阪神殺しの軍団」に出演。
・海援隊と“賛歌・小林旭” と題したジョイントコンサートを行う。
・後に大ヒットする「昔の名前で出ています」12月リリース。
★1976年（昭和51年）
・アローエンタープライズ倒産。
・東映映画「実録外伝 大阪電撃作戦」「広島仁義 人質奪回作戦」に出演。
★1977年（昭和52年）
・「昔の名前で出ています」が2年がかりのロングセラーとなる。その他の曲も連続ヒット。
シングル、ＬＰ、テープが売れて、売上約34億円達成。“よみがえるマイトガイ”と呼ばれた。
・東宝映画「青春の門・自立編」
に出演。
・NHK紅白歌合戦出演
★1978年（昭和53年）
・東映映画「多羅尾伴内」に主演。話題となる。
★1979年（昭和54年）
・芸能生活25周年リサイタルを実施。
★1980年（昭和55年）
・フジテレビ系「旅がらす事件帖」がスタート。初の時代劇レギュラー出演。
★1981年（昭和56年）
・クラウンからポリドールに移籍。
★1982年（昭和57年）
・日本テレビ系「幻之介世直し帖」がスタート。
・東映映画「制覇」に出演。
★1983年（昭和58年）
・文化放送で初めての単独DJ
★1984年（昭和59年）
・文化放送系ラジオ番組「小林旭・たかが青春されど青春」スタート。
10月から翌年6月までオンエア
・東映映画「制覇」に出演。
★1985年（昭和60年）
・芸能生活30周年記念の一環として、大阪新歌舞伎座で30周年記念公演。
・全国 主要都市をコンサート巡回。
・「熱き心に」11月リリース(AGF CMソング)。
★1986年（昭和61年）
・「熱き心に」が大ヒット。
メガロポリス音楽祭特別賞、全日本有線放送大賞上半期グランプリで
優秀スター賞及び審査員会最優秀賞、日本演歌大賞の演歌大賞、銀座音楽祭
ディスク・グランプリ、ANB全日本歌謡音楽祭特別話題賞、日本歌謡大賞放送
音楽賞、ＦＮＳ歌謡祭最優秀歌唱賞 、全日本有線大賞優秀スター賞及び審査
員会最優秀賞、日本レコード大賞金賞及び特別推薦など数多くの賞を獲得。
NHK紅白歌合戦に出場。
★1987年（昭和62年）
・第16回フジサンケイグループ広告大賞・音楽賞
・第2回ゴールデンアロー賞特別賞を受賞
・11月から翌年にかけて全国ツアー
★1988年（昭和63年）
・大阪新歌舞伎座30周年記念事業で1ヶ月公演 記録的な動員記録となる。
・松竹映画『春来る鬼』で監督・製作・総指揮の3役を務める
★1989年（平成元年）
・『春来る鬼』が完成、4月15日から一斉公開。
★1990年（平成２年）
★1991年（平成3年）
・NHK「歌謡リクエスト」にてワンマンショー。
・東映映画『修羅の伝説』 に主演、主題歌も大ヒット。
★1992年（平成4年）
・NHK「紅白歌合戦」出場
★1993年（平成5年）
・東映映画『民暴の帝王』 に主演
・NHK大河ドラマ「琉球の風」に徳川家康役で出演
・NHK「紅白歌合戦」出場
★1994年（平成6年）
・NHK「紅白歌合戦」出場
★1995年（平成7年）
・日本テレビ「寝たふりしている男たち」に主演。主題歌「腕に虹だけ」がヒット。
・サントリーＣＭソング「アキラのジーンときちゃうぜ」で、東京スカパラダイスオーケストラをバック演奏にした曲が話題に。
・芸能生活40周年記念<光路>を東京全日空ホテルで開催。
・NHK「紅白歌合戦」出場
★1996年（平成8年）
・芸能生活40周年記念として全国コンサートを実施。
・NHK「紅白歌合戦」出場
★1997年（平成9年）
・故・馬淵玄三氏の最後のプロデュース作品、「惚れた女が死んだ夜は」を発表。故・美空ひばりが生きていれば還暦を迎えることから企画された曲。
★1999年（平成11年）
・11月に小林旭事務所を設立、精力的に活動を始める。
★2000年（平成12年）
・各地をコンサート、ディナーショーなど精力的に活動。
★2001年（平成13年）
・小林旭として45周年。各地で大好評のステージ展開。
★2002年（平成14年）
・「酒挽歌」ＣＤシングル発売 後に同曲のキーアップバージョンも発売
★2003年（平成15年）
・「からす」ＣＤシングル発売
・「旅の酒」ＣＤシングル発売 放浪編・望郷編と同タイトルの珍しい企画
★2004年（平成16年）
・「アキラの童謡集」ＣＤにて復刻発売（コロムビア）6月
・小林旭50周年記念公式サイト発足 7月
